Il borgo medievale di Radicondoli si affaccia sulle colline metallifere della campagna senese, situato  su un’altura da cui domina le colline circostanti. Girando per il paese si notano ancora le tracce delle origini longobarde. Fondata almeno mille anni fa, Radicondoli è stata controllata dai vescovi volterrani, poi dagli Aldobrandeschi, e infine sottomessa a Siena. Il centro segue l’andamento naturale del colle.

Il castello di Radicondoli chiuso dalle sue mura conobbe quindi il massimo sviluppo tra la prima metà del Duecento e la metà del Trecento. L’abitato era incentrato su un’asse principale, “strada maestra” oggi via Tiberio Gazzei, collegata alle due porte di San Martino e di San Pietro, ora non più esistenti, e sulla perpendicolare via “Sedice”, che sfociava a sud nell’unica porta rimasta detta porta Olla dal nome del nucleo medievale verso il quale si apriva. Le tre porte erano comunque ancora esistenti nel 1656 come informa l’auditore dello stato senese Bartolomeo Gherardini. All’estremità opposta doveva aprirsi un’altra porta collegata probabilmente alla pieve di San Simone ma di questa non abbiamo notizie. Della cinta muraria, realizzata all’inizio del XIII si conserva quasi integralmente il suo perimetro ellittico, mentre ben poco rimane della sua originaria struttura muraria, che fu più volte ricostruita.

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