Fin dall'XI° secolo l'area della Toscana meridionale attorno al castello di Piancastagnaio fu oggetto della politica espansionistica della potente famiglia comitale degli Aldobrandeschi e tutto il territorio è ricco di testimonianze storiche legate al loro potentato. Come quasi sempre parlando dei possedimenti Aldobrandeschi anche Piancastagnaio fu conteso alla nobile famiglia dai monaci dell'Abbazia San Salvatore a partire dall'anno 1000, in seguito fu rivendicato dai Visconti di Campiglia e durante il XIII° secolo divenne oggetto di ulteriori dispute fra Siena e Orvieto. Gli orvietani ottennero il controllo della potente rocca nel 1303 mantenedolo poi per circa cinquanta anni.....