Borgo medievale in terra etrusca, Montemerano conserva fin dalla sua caratteristica pianta a cuore l’impronta di luogo umano per eccellenza, dove i contatti sono spontanei e immediati. Il centro storico è ancora oggi stretto fra tre cinte di mura, al sommo di un colle-giardino abitato da ulivi e cipressi. L’impianto urbanistico dei secoli XIII-XIV si articola sull’asse di scorrimento della via principale, aperta e chiusa da due archi appartenenti alla seconda cinta muraria, da cui si sviluppano i vicoli che vanno a piazzette e slarghi appoggiati alle mura inferiori e le salite che portano alla rotondeggiante piazza del Castello.